Por su origen remoto, no puede precisarse la fundación de la Puebla de Guzmán, pero si debió ser una de las localidades de mayor preponderancia militar de la región, en atención a su conocida posición fronteriza y a la situación estratégica de sus heredades y fortificaciones, favorecida por las mejores condiciones orográficas.

Las primeras muestras prerrománicas conocidas de este territorio datan desde el primer milenio a.C. y se localizan en una tumba, en un cerro conocido por La Longuera. Pero la huella se intensifica con la llegada de los romanos. De los mismos se han encontrado vestigios, en forma de lápidas e inscripciones, en la actual Ermita de la Virgen de la Peña, un soberbio promontorio rocoso, que sin duda, fue ocupado sin discontinuidad desde muy antiguo. Esta nueva cultura conoció las entrañas del subsuelo e inició una explotación minera que dejó restos de sus labores en lo que hoy son las minas de Santa Bárbara, Herrerías y Cabeza del Pasto. La riqueza de dichas minas quedará en el olvido durante muchos siglos, hasta mediados del siglo XIX.

De la dominación musulmana hay evidencias  de su paso por lápidas e inscripciones en La Peña, por lo que se supone que ésta también cobró un valor religioso unido a su peso estratégico.

Estas tierras fueron conquistadas por Castilla, bajo el reinado de Alfonso X, a mediados del sigolo XIII. Sin saberse bien los orígenes concretos, un nuevo núcleo se cimenta y se consolida en torno a la Dehesa y posterior Castillo de Alfayat, construido entre 1.262 y 1.298, para la defensa de esta zona frente al reino de Portugal. Poco se sabe más de este caserío, de origen medieval, hasta que a finales del siglo XIVse tiene noticias  de que era conocido como Alquería de Juan Pérez. 

Para el estudio de la Edad Moderna, Puebla de Guzmán, cuenta con un magnífico trabajo de investigación realizado por un hijo de la villa, Francisco Núñez Roldan, al que nos remitiremos para sintetizar buena parte de la historia de este pueblo.

Desde 1.369, el nuevo Condado de Niebla y la familia de los Guzmanes, obtienen por disposición real propiedades, potestad y derechos sobre el “Campo del Andévalo”, La Alquería de Juan Pérez o Puebla de Guzmán se cita detro del mismo, junto a otros lugares como Paymogo, Villanueva de las Cruces, Cabezas Rubias, Calañas, Alosno y El Almendro.

Pero hasta 1.427, los condes no tomarán posesión haciendo efectivos sus derechos sobre esta parte de su magno señorío. En 1.445, don Juan de Gumán, conde de Niebla, concedió a dicha Alquería, como a otras poblaciones de su señorio, franquicias y exenciones fiscales para incrementar la repoblación, dado que al ser un territorio fronterizo, se hallaba casi despoblado.

El 3 de febrero de 1.481 aparece documentalmente por primera vez el nombre de Puebla de Guzmán. Ello paraece deberse a un cambio de toponimia dado por Enrique de Guzmán,  el Duque de Medida Sidonia.

Aquella política de los Guzmanes favoreció, sin duda, la repoblación y el crecimiento económico, se roturaron bosques y la población de este lugar, creció moderada, pero constantemente desde finales del siglo XV. La siguiente centuria fue especialmente próspera y prueba de ello es que se pasa de una población de 241 “vecinos” en el padrón de 1.503 a 428 en el censo de 1.591.

Este crecimiento demográfico se prolonga durante la primera mitad del XVII. Así un informe de la Corona de 1.621 establece una población de 650 “vecinos” que desciende a 542 en 1.642. En estos momentos sobreviene un período de grave crisis a causa de las guerras iniciadas por una Portugal que luchaba por separarse del Estado. Para los pueblos del “Campo del Andévalo”tiene su fase más calamitosa entre 1.666-1.675. En concreto en enero de 1.666, las tropas portuguesas entran en Puebla de Guzmán provocando una elevada mortandad, saqueos y debilitando la economía local.

Si bien la guerra terminaría en 1.668, sus consecuencias se prolongarán algo más. Un acta capitular del Archivo Municipal de 1.673, muestra que el Cabildo, con motivo del repartimiento del servicio de milicias de esos años, se lamenta diciendo que “....esta villa se halla muy aniquilada de vecinos, casa y caudales porque el rebelde portugués la saqueó y por un castillo que se fabricó.......y se derribaron más de ciento y veinte casas....y los vecinos que las habitaban se fieron a morar y a vivir a otras villas”

De esta manera, buena parte de las energías puebleñas se dirigieron a la defensa y a la construcción de un castillo que, de otro modo, en el caso de haber paz, se hubieran dirigido hacia el trabajo de los campos. El censo de 1.672 arroja una población  de sólo 408 “vecinos”, unos 2.000 habitantes.

Se pasa otra vez la crisis, la productividad agrícolo aumenta, retornan las personas huidas y la población empieza a recuperarse. Pero este nuevo ciclo expansivo se rompe en la primera década del siglo XVIII en otro enfrentamiento que debilitará al conjunto del país y en el también será protagonista Portugal, La Guerra de Sucesión. Vuelven a repetirse los saqueos en este pueblo en 1.704 y 1.708.

Pero salvo su primera y última década, el siglo XVIII fue de crecimiento económico y demográfico. El Vecindario de Campoflorido de 1.713 muestra ya una cierta recuperación demográfica, con 589 “vecinos” que se convierten en 802 en el Catastro de Ensenada de 1.752, y alcanza su máximo en el censo de Aranda de 1.768, con 1.150 “vecinos”, que en su conversión, vienen a ser unas 4.600 personas. Pero la pobreza del medio no podía admitir ya más población, por lo que se abría la puerta de la emigración para muchas familias puebleñas de entonces que escapaban de la miseria. Ya en el censo de Floridablanca de 1.787, conn 857 “vecinos”, se comprueba un cierto retroceso, que se acentúa en el censo militar de 1.795 con 692 y el padrón que acompaña a la carta de villazgo de 1.796, con 590 “vecinos”, unas 2.600 personas. De esta forma, la población disminuía a la mitad respecto a la de unas décadas antes y era prácticamente igual a la de principios de siglo.

El año 1.796, se convierte en una fecha significante para la historia de este pueblo, Carlos IV concede a Puebla de Guzmán el título de villazgo, desenvolviéndose desde entonces como núcleo independiente. Se ponía fin a una larga lucha de pleitos y disputas jurisdiccionales entre esta población una decadente capital condal: Niebla.

La economía tradicional durante siglos estuvo supeditada a la tierra. Se hicieron enormes roturaciones de bosques y se cultivaron y agotaron tierras que no eran de buena calidad.

Era una agricultura muy pobre y fluctuante, tremendamente dependiente de los caprichos del clima y de los más diversos avatares socioeconómicos. La ganadería compensaba en parte la insuficiencia agrícola. Puebla de Guzmán, estaba muy bien representada, por su número, de ganado ovino, caprino y de cerda, a lo que se unían sus famosas colmenas, cuya cera era adquirida casi en exclusividad por la Catedral de Sevilla.

La abundante lana era aprovechada para la artesanía textil.

Socialmente, la mayor parte de la población eran labradores, jornaleros y arrieros. De los 802 “vecinos” cabezas de familia en 1.752, nada menos que 596, el 74 por 100 del total eran solo jornaleros. Ello da idea de la inmensa injusticia social que había, con unas tierras  en manos de pocos labradores y hacendados.

La riqueza minera se explota de nuevo a finales del siglo XIX y a principios del siguiente alcanza  su máximo esplendor, aunque siempre se complementará con las actividades agropecuarias. Las ricas vetas de manganeso, cobre y pirita permitieron el trabajo en numerosas minas y el nacimiento de nuevos poblados mineros: Minas de Herrerías, Cabeza del Pasto y Mina del Toro, estos últimos ya desaparecidos.

A principios del siglo XX, la situación no había cambiado mucho, a excepción  de las explotaciones mineras, Puebla de Guzmán producía “trigo, cebada, avena, altramuces y bellotas, cría ganado lanar, cabría y de cerda. Existían minas de manganeso y de plomo, industrias de salazon de jamones y de fábrica de harinas y calzado.... La explotación de las minas por empresas extranjeras y la cesación del comercio con las antiguas colonias y con Portugal han empoblecido a esta población, antes de mayor importancia.” (Espasa, 1.916).

Un hecho relevante para la historia de este pueblo fue la proclamación  de la II República, efectuada de forma espontánea el 15 de diciembre de 1.930, unos meses antes de la realizada a nivel nacional: Buena parte de los vecinos, en un clima revolucionario y fruto de inciertos rumores, se alzaron en armas. El conflicto civil duró el tiempo de comfirmarse que la capital onubense estaba en calma. El resultado fue la represión para un frupo de 40 personas y otras tantas lograron huir de La Puebla.